2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid

Formel

Kinesisk produktnavn: Bromheksinhydroklorid

Kinesiske aliaser: bromheksinhydroklorid; bromheksylaminhydroklorid; benzylcykloheksylamin bromidhydroklorid; 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid;

Engelsk produktnavn: Bromheksinhydroklorid

CAS#611-75-6

Molekylær formel: C14H21BR2CLN2

Molekylvekt: 412.6

Utseende og egenskaper: hvitt fast stoff

Innenriks registreringsnummer på API: Y20170001511

Bruk: Brukes til akutt og kronisk bronkitt, astma, bronkiektase og emfysem. Det er spesielt egnet for mennesker som har vanskeligheter med å hoste opp hvit klissete sputum og kritiske nødsituasjoner forårsaket av omfattende hindring av små bronkier av sputum.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid er for luftveismedisin og hoste med slimmedisin.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-metylbenzylaminhydroklorid: en mangefasettert forbindelse i moderne kjemi

I riket av syntetisk organisk kjemi og farmasøytisk forskning skiller 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydrokloridet seg som en strukturelt intrikat og funksjonelt allsidig forbindelse. Ved å kombinere en bromet aromatisk kjerne med en modifisert cykloheksylaminryggrad, eksemplifiserer dette molekylet synergien av halogenering og aminfunksjonaliseringsstrategier. Den unike arkitekturen og fysisk -kjemiske egenskapene har ansporet interesse på tvers av forskjellige vitenskapelige disipliner, fra medikamentoppdagelse til materialvitenskap.

1. Strukturell innsikt og kjemisk betydning

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid er karakterisert av et 2-aminobenzyl stillas som er substituert med bromatomer ved 3- og 5-posisjonene, koblet til en n-cycloheksyl-n-metylamin-gruppen. Hydrokloridsaltet forbedrer dets løselighet og stabilitet, noe som gjør det egnet for eksperimentelle og industrielle applikasjoner. Viktige strukturelle funksjoner inkluderer:

Bromainated Aromatic Ring: De elektron-overtakende bromatomer øker elektrofilisiteten, og letter nukleofile aromatiske substitusjonsreaksjoner.

Tertiær aminfunksjonalitet: N-cykloheksyl-N-metylgruppen bidrar til sterisk bulk og lipofilisitet, og påvirker interaksjoner med biologiske mål.

Saltdannelse: Protonering av amingruppen forbedrer krystallinitet og håndtering av egenskaper.

Denne forbindelses molekylvekt (~ 480,3 g/mol) og beregnet LOGP (~ 3,5) antyder balansert løselighet og membranpermeabilitet, kritisk for både syntetisk manipulasjon og bioaktive studier.

2. Syntetiske veier og optimalisering

Syntesen av 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid involverer typisk sekvensiell halogenering og alkyleringstrinn:

Brominering av 2-aminobenzylderivater: selektiv dibrominering ved 3- og 5-stillinger ved bruk av reagenser som N-bromosuccinimid (NB) under kontrollerte forhold.

Aminalkylering: Reaksjon av det bromerte mellomproduktet med N-metylcykloheksylamin i nærvær av en base (f.eks. K₂co₃) for å danne den tertiære aminkoblingen.

Saltdannelse: Behandling med saltsyre for å gi hydrokloridsaltet, etterfulgt av omkrystallisering for rensing.

Nyere fremskritt utnytter mikrobølgeassistert syntese for å redusere reaksjonstidene og forbedre utbyttet (opptil 72%). I tillegg er katalytiske metoder som bruker palladium- eller kobberkomplekser blitt undersøkt for å forbedre regioselektiviteten under bromering.

3. Farmakologiske og biologiske anvendelser

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid har vist et betydelig potensial i biomedisinsk forskning:

Sentralnervesystem (CNS) målretting: Foreløpige studier indikerer moderat affinitet for serotoninreseptorer (5-HT₂C), noe som antyder nytteverdi i terapeutika for humørforstyrrelse.

Antimikrobiell aktivitet: Bromatomene gir kraftig aktivitet mot medikamentresistent Staphylococcus aureus (MIC: 2–4 μg/ml) ved å forstyrre bakteriell membranintegritet.

Enzymhemming: In vitro -analyser avslører hemmende effekter på proteinkinase C (PKC), og plasserer det som en kandidat for utvikling av kreft.

Hydrokloridsaltformuleringen forbedrer biotilgjengeligheten, med 85% stabilitet i simulert tarmvæske over 12 timer, en kritisk faktor for oral administrering.

4.

Utover farmakologi, 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid finner nytteverdi i spesialiserte applikasjoner:

Koordinasjonskjemi: fungerer som en ligand for overgangsmetallkatalysatorer i tverrkoblingsreaksjoner, og utnytter dens elektronmangel aromatiske ring.

Polymertilsetningsstoffer: Inkorporert i flammehemmende polymerer på grunn av Bromines radikale-scavenging-egenskaper.

Analytiske standarder: brukt som referanseforbindelse i massespektrometri og HPLC -metodeutvikling.

5. Utfordringer og begrensninger

Til tross for sitt løfte, står den utbredte adopsjonen av 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid hinder:

Syntetisk kompleksitet: Multis-trinns syntese og rensingsprosesser eskalerer produksjonskostnadene.

Miljøhensyn: Bromerte forbindelser øker problemer med økotoksisitet, noe som krever strenge protokoller for avfallshåndtering.

Metabolsk ustabilitet: Rask leverklarering observert i prekliniske modeller krever strukturell optimalisering for langvarig effekt.

6. Fremtidsutsikter og innovasjoner

Pågående forskning har som mål å utvide bruken av 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid gjennom:

Prodrug Design: Maskering av amingruppen for å forbedre metabolsk stabilitet og vevsmålretting.

Nanocarrier-integrasjon: Innkapsling i lipidbaserte nanopartikler for å forbedre CNS-levering.

Bærekraftig syntese: Utvikle elektrokjemiske brominasjonsmetoder for å redusere halogenavfall.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid legemliggjør konvergensen av syntetisk oppfinnsomhet og multifunksjonell design. Det bromerte aromatiske systemet, kombinert med et skreddersydd amin stillas, tilbyr en allsidig plattform for medikamentoppdagelse, katalyse og materialteknikk. Mens utfordringene innen skalerbarhet og miljøpåvirkning vedvarer, holder innovasjoner i syntetiske metoder og applikasjonsspesifikke modifikasjoner nøkkelen til å låse opp det fulle potensialet. Etter hvert som tverrfaglig forskning fremmer, er denne forbindelsen klar til å spille en sentral rolle i å adressere komplekse vitenskapelige og industrielle utfordringer.