N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid

Formel

Kinesisk produktnavn: Bromheksinhydroklorid

Kinesiske aliaser: bromheksinhydroklorid; bromheksylaminhydroklorid; benzylcykloheksylamin bromidhydroklorid; 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-metylbenzylaminhydroklorid; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid;

Engelsk produktnavn: Bromheksinhydroklorid

CAS#611-75-6

Molekylær formel: C14H21BR2CLN2

Molekylvekt: 412.6

Utseende og egenskaper: hvitt fast stoff

Innenriks registreringsnummer på API: Y20170001511

Bruk: Brukes til akutt og kronisk bronkitt, astma, bronkiektase og emfysem. Det er spesielt egnet for mennesker som har vanskeligheter med å hoste opp hvit klissete sputum og kritiske nødsituasjoner forårsaket av omfattende hindring av små bronkier av sputum.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid er for luftveismedisin og hoste med phlegm medikament.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid: en mangefasettert forbindelse i moderne medisinsk kjemi

Oppdagelsen av N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid markerer en betydelig milepæl i utviklingen av nye bioaktive molekyler. Denne strukturelt unike forbindelsen, preget av dens bromerte aromatiske kjerne- og cykloheksylaminryggrad, har vist seg som en lovende kandidat i terapeutiske og diagnostiske anvendelser. Dens syntese, fysisk -kjemiske egenskaper og farmakologisk potensial fortsetter å fange forskere på tvers av fagområder.

1. Syntese og strukturelle trekk

Preparatet av N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid involverer en flertrinnsprosess fra 3,5-dibromo-2-nitrobenzaldehyd. Reduktiv aminering med metylcykloheksylamin, etterfulgt av katalytisk hydrogenering for å redusere nitro -gruppen til en amin, gir den frie basen. Endelig behandling med saltsyre produserer hydrokloridsaltet, og forbedrer dets løselighet og stabilitet. Røntgenkrystallografi avslører en forvrengt stolkonformasjon i cykloheksylringen, mens bromatomene i posisjoner 3 og 5 skaper steriske og elektroniske effekter som påvirker reseptorbinding.

2. Farmakologiske anvendelser

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid viser bemerkelsesverdig affinitet for serotoninreseptorer (5-HT2A/2C) i prekliniske studier. IC50-verdien på 12 nm mot 5-HT2A antyder potensial som et antipsykotisk middel. Molekylære docking -simuleringer viser at bromatomene danner halogenbindinger med Thr194 og Ser159 -rester, mens den protonerte aminen samhandler med Asp155 - en nøkkelmekanisme som ligger til grunn for selektiviteten. Aktuelle studier utforsker effektiviteten i behandling av schizofreni og migrene.

3. Roll i diagnostisk avbildning

Utover terapeutika, fungerer N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid som en forløper for radiomerkede sonder. Isotopisk substitusjon av brom med fluor-18 muliggjør PET-avbildning av nevrotransmitter-systemer. I murine modeller viste den ^18f-merkede derivatet rask blod-hjerne-barriereinntrenging og spesifikk akkumulering i kortikale regioner, og fremhever nytten ved å kartlegge 5-HT2A-distribusjon in vivo.

4. Stabilitet og formuleringsutfordringer

Til tross for løftet, presenterer N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid formuleringshindring på grunn av hygroskopisitet og pH-avhengig nedbrytning. Akselererte stabilitetsstudier (40 ° C/75% RH) viser 8% nedbrytning over 12 uker, først og fremst via dehydrohalogenering. Nanakapsulering i PLGA -nanopartikler har forbedret biotilgjengeligheten med 300%, og adressert dens begrensede orale absorpsjon.

5. Fremtidige instruksjoner

Pågående forskning på N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-metylcykloheksylaminhydroklorid fokuserer på strukturell optimalisering. Derivater med trifluormetylgrupper i posisjon 4 viser forbedret metabolsk stabilitet i levermikrosomsanalyser. Samarbeid mellom beregningskjemikere og farmakologer tar sikte på å balansere reseptorselektiviteten og farmakokinetisk profil, og potensielt låse opp anvendelser i depresjon og nevrodegenerative sykdommer.